LTNuo XIII a. pabaigos, kai prasidėjo nuolatinis Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės karas su Vokiečių ordinu, iki 1382 metų Žemaitijos padėtis nuolat blogėjo. Kryžiuočiai vis giliau įsiverždavo į kraštą, dėl jų niokojimų pietvakarinė Karšuvos žemės dalis, šiaurinė Šiaulių žemės pusė ir kai kurios kitos teritorijos buvo apleistos, virto retai gyvenamomis pusdykrėmis. Vis dėlto iki minėto meto bent buvo aišku, kad krašto priešai yra Vokiečių ir Livonijos ordinai, o Lietuvos kunigaikščiai organizuoja pasipriešinimą ir padeda prieš juos atsilaikyti. 1382 metais, įsiliepsnojus konfliktui tarp Jogailos ir Kęstučio bei Vytauto, tas aiškumas dingo, nes tiek viena, tiek kita konflikto pusė nevengė kreiptis paramos į Vokiečių ordiną. Pastarasis ją „paslaugiai" suteikdavo, tačiau vis reikalaudavo atlygio - teisių į Žemaitiją, kuri skyrė Ordino valdas Prūsijoje ir Livonijoje. Pirmasis dalį Žemaitijos iki Dubysos kryžiuočiams 1382 metų rudenį pažadėjo kunigaikštis Jogaila. 1384 ir 1390 metais Žemaitiją iki Nevėžio Vokiečių ordinui „užrašė" Vytautas. Šios sutartys neturėjo juridinės galios, be to, nebuvo įgyvendintos praktiškai. Tad iki XIV a. pabaigos Žemaitija išlaikė Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės valdžiai nominaliai pavaldaus arba savarankiško politinio vieneto padėtį. Kita vertus, politinė Žemaitijos situacija nuo 1382 metų iš esmės pablogėjo, prasidėjo vienas sunkiausių laikotarpių jos istorijoje. [p. 91].
ENFrom the late 13t h century, when the Grand Duchy of Lithuania became involved in a permanent war with the Teutonic order, up until 1382, the situation of Samogitia gradually worsened. The Teutonic order proceeded to expand its borders, and because of their raids the south-western part of the Karšuva land, the northern side of the Šiauliai land and some other territories were abandoned and turned into scarcely inhabited wastelands. However, until that moment it was at least clear that the Teutonic and Livonian orders were the country's enemies, while Lithuanian dukes helped the Samogitians to put up resistance and to hold out. In 1382, when a conflict between Jogaila and Kęstutis with Vytautas flared up, this clarity disappeared, as both sides of the conflict did not avoid asking the Teutonic order for support. The latter would "courteously" provide it, but in return demanded the rights to Samogitia, which was wedged between the order's domains in Prussia and Livonia. Duke Jogaila was the first to promise a part of Samogitia up to the Dubvsa River to the Teutonic order in the autumn of 1382. In 1384 and 1390, Vytautas ceded a part of Samogitia up to the Nevėžis River to the order. These treaties did not have legal power and were not implemented. Thus until the end of the 14t h century, Samogitia retained the position of a political unit nominally subordinate to the Grand Duchy of Lithuania or totally independent. On the other hand, from 1382, the political situation of Samogitia became critically worse, and one of the most difficult periods in its history began. [p. 91].