LTKai kurie istorikai nurodo, kad Rokiškis egzistavęs dar XIII a., tačiau dabar turima medžiaga tokios nuomonės nepatvirtina. Ankstyviausias dvaro paminėjimas rašytiniuose šaltiniuose užfiksuotas 1499 m., o susietas su Grigaliui Astikui duota privilegija giriai, plytėjusiai į šiaurę nuo Rokiškio, kirsti. Rokiškio dvaras su valsčiumi didžiojo kunigaikščio Aleksandro valdymo metais priklausė Anykščių pavietui. Taip pat manyta, kad Rokiškio gyvenvietės atsiradimą paskatino bažnyčios statyba. Tiksli fundacijos data kol kas nežinoma, bet nurodoma, jog bažnyčia įsteigta Aleksandrui valdant, t.y. 1492-1506 m., o greičiausiai - tarp 1494 ir 1500 m. Tikrai žinoma, kad Žygimantas Senasis fundacijos konfirmacinę privilegiją davė 1516 m. Taigi jeigu remtumėmės nuomone, kad bažnyčia padėjo atsirasti Rokiškio gyvenvietei, šios pradžią geriausiu atveju reikėtų priskirti XV a. paskutiniajam dešimtmečiui. Tačiau tokia prielaida abejotina. Kai kuriose Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės vietovėse bažnyčių statyba šalia dvarų sodybų iš tikrųjų paskatino gyvenviečių kūrimąsi, tačiau tokių faktų dažniausiai užfiksuota XVIII a. O XV a. antrojoje pusėje ar pabaigoje bažnyčios dar buvo statomos tankiau apgyventose teritorijose, visų pirma - didesnėse gyvenvietėse. Todėl ir pirmoji Rokiškio bažnyčia XV a. pabaigoje veikiausiai buvo pastatyta anksčiau už ją atsiradusioje ir iki to laiko išaugusioje gyvenvietėje. Tai, kad steigiant bažnyčią klebonui buvo atiduota 3 karčemos ir 5 valstiečių kiemai, leidžia manyti, jog XV a. pabaigoje Rokiškis galėjo būti jau ne vien žemdirbių, bet ir prekybininkų bei amatininkų kompaktiška gyvenvietė-miestelis, nors bažnyčios jame iki tol, kad taip galėtume pavadinti pagal to meto sampratą, dar nebuvo [p. 83].